Jan Macháček je považován za předního českého komentátora a analytika aktuálních otázek domácího a mezinárodního politicko-ekonomického dění.
Je prezidentem think tanku Strategeo, který pořádá veřejné i neveřejné debaty a konference. Svoje články pravidelně publikuje na serveru Machacek89.cz.
V současnosti je také visiting fellow Globsecu a členem přípravného výboru konference Globsec Forum, což je jedna z největších bezpečnostních konferencí na světě.
Jan Macháček je od dubna 2023 i externím poradcem prezidenta České republiky Petra Pavla pro zahraniční politiku.
Po roce 1989 spoluzakládal týdeník Respekt, do něhož tehdy přispíval svými investigativní reportážemi s ekonomickou transformační tematikou. Je autorem bezpočtu investigativních reportáží na téma privatizační podvody, tunelování bank, podvody a defraudace na kapitálovém trhu.
V devadesátých letech absolvoval půlroční a roční zahraniční stáže v USA. V roce 1994 v National Forum Foundation a o čtyři roky později na University of Michigan. V roce 2000 působil v Respektu na pozici zástupce šéfredaktora. Působil také v Hospodářských novinách a od roku 2015 do srpna 2024 publikoval každodenní komentáře v Lidových novinách. Jan Macháček sleduje evropská, mezinárodně ekonomická a geopolitická témata. Publikoval pravidelně i v Českém rozhlase a komentuje dění pro CNN Prima News a Českou televizi.
Od roku 2005 do roku 2018 učil žurnalistiku na New York University v Praze. Se se svými přednáškami k tématům hospodářské politiky a geopolitiky navštěvuje mezinárodní univerzity a konference. Přednášel například na univerzitách v USA - Middlebury College nebo Columbia University, na letní škole v Cluny, na konferencích nadace Forum 2000 nebo na Ekonomickém fóru v Krynici.
Od roku 2015 do července 2024 byl předsedou správní rady Institutu pro politiku a společnost.
Od roku 2008 byl členem správní rady Knihovny Václava Havla a od roku 2011 do roku 2014 zde byl jejím předsedou. Několik let se výrazně podílel na tvorbě programu této instituce.
V osmdesátých letech se jako signatář Charty 77 angažoval v řadě disidentských a nezávislých publikačních aktivit a výrobě a distribuci samizdatu. Jako člen Plastic People of the Universe působil na undergroundové hudební scéně. Se skupinou, která tenkrát nesměla živě vystupovat, nahrál dvě studiová alba.
Od roku 1985 je kytaristou skupiny Garage, kde působí též jako autor velké části hudebního repertoáru. Od roku 1987 je také frontmanem příležitostné hudební skupiny Velvet revival, která hraje živě cover verze písní skupiny Velvet underground. Vydal knihy Mistři světa amoleta (2009) a Na tříkolce mezi tanky (2017).
Za svou novinářskou činnost byl několikrát oceněn, například v roce 2010 získal Cenu Ferdinanda Peroutky. V roce 2018 obdržel od ministra obrany medaili účastníka odporu proti komunistickému režimu.
